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我的理解是 TLS 是一种允许两个 STMP 服务器安全地相互通信的加密技术。如果使用 HTTPS 连接到 STMP 服务，是否与使用 S/MIME 相同？

对于我正在开发的应用程序，我需要先创建一个签名文件，然后才能上传文件。它的文档解释了如何使用 openssl 执行此操作：

首先你需要准备好你的密钥：

之后，您可以使用以下语法签署任何文件：

这行得通，但如果可以使用本机 .NET 代码来创建签名文件，我宁愿避免运行外部程序来创建签名文件。

我试图在 vb.net 中对此进行编码并得到以下信息：

它制作的文件并不完全符合 openssl 的预期：我仍然需要插入-----BEGIN PKCS7-----and-----END PKCS7-----并添加换行符，以便行不超过 65 个字符。但是，即使这样做了，我以这种方式制作的签名也是无效的，当我使用 openssl 检查时，我收到以下错误：

我想我在某个地方忘记了一个小细节，但我无法弄清楚是什么。

任何人都可以帮助我使该代码正常工作吗？如果没有，请指向具有此类功能的 .NET 库，并可能提供如何执行此操作的示例？

我收到加密和签名的 smime 消息。解密没问题，数据似乎是正确的。

但是在验证签名阶段我得到了错误。

发送两个证书（CA 证书和客户端证书）应该没问题。

我认为 openssl 可以在解密过程中产生特定的符号，例如换行符或源消息中不存在的其他符号。或者它可以处理非标准算法（至少据我所知openssl有非标准的私钥存储格式）

我使用openssl 0.9.8h。而另一边的smime消息是由“webMethods EDI version 6.5”软件形成的（它是处理EDI消息的AS2服务器）。

这个错误的原因是什么？

您能建议尝试另一种 smime 工具吗？

我收到内容类型为“应用程序/EDI”的 smime 消息。它是非标准的 mime 类型，内容应解释为二进制。但 OpenSSL 在验证签名期间将其视为文本并将换行符从 '\n' 更改为 '\r\n' （根据内容类型'text'的规范需要）。因此摘要出错，验证失败。

有什么方法可以让 openssl 不更改原始消息中的任何内容？参数 '-binary' 不适用于任何版本（我尝试了 0.9.7、0.9.8、1.0.0）。

我想知道为什么需要两个安全的电子邮件标准。如果我没有完全错的话，现在 PGP 和 SMIME 基本上提供了或多或少相同的功能。

过去，不同之处在于 PGP 建立在信任网络之上，而 SMIME 始终使用第三方受信任方。但与此同时，我认为您也可以使用 CA 配置 PGP。此外，PGP 旨在仅加密普通邮件消息，而 SMIME 还可以解密附件。但与此同时，我确信 PGP 也可以做到这一点。

所以问题是：这两种协议有什么区别吗？

非常感谢，安德鲁

在创建 as/mime 消息时，您在第二部分（第一部分是实际消息）应该提供您签署消息的证书和签名结果，即摘要，您应该如何连接它们？

我不使用任何像充气城堡或类似的图书馆。我正在手动构建消息。你只是应该将它们一个接一个地连接起来，还是在它们之间用一条新线连接起来，或者它是如何完成的？我确实试图看看它在 BC 是如何完成的，并且在没有任何明确答案的情况下进行了一些谷歌搜索。

如何使用 OpenSSL 从 smime 消息（pkcs7 签名）中提取公共证书？

我不完全理解，一些文档或帮助将不胜感激:)

使用 PHP 我使用 ezcomponents Mail 对象创建了一个 MIME。但我不明白的是：

您是否通过使用openssl_pkcs7_sign对原始 MIME 进行签名来创建 S/MIME 消息？还是您从头开始创建 S/MIME 并在完成后对其进行签名？

当我试图理解正确的做事方式时，请多多包涵。

编辑：找到这段代码来更好地说明我的问题

我想验证 s/mime 格式的签名文件，pkcs7 文件大小为 500MB。

openssl smime -verify -in test.pk7 -inform DER

读取 S/MIME 消息时出错 715956256:error:07069041:memory buffer routines:BUF_MEM_grow_clean:malloc failure:buffer.c:152:715956256:error:0D06B041:asn1 encoding routines:ASN1_D2I_READ_BIO:malloc failure:a_d2i_fp.c:229:

内存使用量有限，例如 200MB 是否有可能？

我正在尝试解密 S/MIME 电子邮件（最初通过 Outlook 发送），为此，我使用了 bouncycastle API。不过，我遇到了障碍。

在 Windows 证书存储中，我有收件人的证书。我之前曾使用它向对方发送签名和加密的电子邮件，而对方又使用它向我发送加密回复。然后，我将证书（带有私钥）导出为 .pfx 文件，并将此 pfx 文件加载到 Java KeyStore 中。但是，它不起作用，我怀疑这是因为主题密钥标识符不匹配。

这是我用来从 KeyStore 获取主题密钥 ID 的代码：

这将打印出以下密钥标识符：

但是，当我检查 Windows 证书存储时，密钥标识符是不同的：

KeyStore 在前面返回额外的 4 个字节（主题密钥标识符应该是密钥的 160 位 SHA1 哈希，因此长度为 20 个字节，对吗？）。

更令人困惑的是，当我使用 bouncycastle API 解析 S/MIME 电子邮件并通过收件人 ( SMIMEEnveloped.getRecipientInfos().getRecipients()) 时，返回的唯一收件人（应该只有一个）具有以下主题密钥标识符：

...它只有两个额外的字节，而不是四个，我认为这就是我无法使用证书解密电子邮件的原因。

为什么这些主题密钥标识符都不匹配？我究竟做错了什么？