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卸载 openssl 并重新安装它对我有用。
brew remove openssl
接着
brew install openssl
您的问题提到了三个路径/opt/local，它们分别属于Macports、Homebrew/usr/local和SM Framework。/etc/openssl
由于最后一个用于构建静态红宝石，因此它是无害的，与问题无关。另外两个建议您在安装 rubies 之间从macports切换到homebrew。
您需要重新安装ruby-2.0.0-p195仍然引用来自macports的旧路径，您可以这样做：
rvm reinstall ruby-2.0.0-p195
您可以获取有关它们运行时使用的 rubies 和 openssl 路径的更多详细信息：
rvm --debug osx-ssl-certs update all
尝试运行“捆绑”我也开始收到 openssl dylib 投诉，尽管路径略有不同。我尝试了其中的大部分，以及其他一些东西。我有 rvm，以及 fink 安装的一些损坏的残余物，尽管前一段时间我曾尝试用 brew 替换它。很多时候我得到
Library not loaded: /sw/lib/libssl.1.0.0.dylib
但是尝试使用 brew 重新安装 openssl 总是产生
sudo brew link openssl
Warning: openssl is keg-only and must be linked with --force
Note that doing so can interfere with building software.
或者
Mac OS X already provides this software and installing another version in
parallel can cause all kinds of trouble.
所以我应该做什么很令人困惑。经过多次试验，最终似乎有所帮助的内容包括：
$ rm /Users/dan/.rvm/rubies/default/lib/ruby/1.9.1/x86_64-darwin11.4.0/openssl.bundle
其中引用了不存在的 /sw/lib/libssl.1.0.0.dylib 文件。然后
$ sudo brew update && sudo brew upgrade
$ rvm reset
将我的版本从 1.9.1 升级到
$ ruby --version
ruby 2.1.2p95 (2014-05-08 revision 45877) [x86_64-darwin13.0]
那时我不得不重新安装捆绑器（？）
$ gem install bundler
但最后我可以在我的项目上运行“捆绑”并且它似乎表现良好。
Homebrew 将其 Openssl 版本更改为 1.1 天前（Homebrew/homebrew-core@0349a7c 25 和 Homebrew/homebrew-core@b4b9c1c 10）。我们可以将 Openssl 降级到旧版本，以在等待新的重建到来时临时修复此问题（或手动执行）：
所以我这样解决：
brew uninstall --ignore-dependencies openssl
brew install https://raw.githubusercontent.com/Homebrew/homebrew-core/30fd2b68feb458656c2da2b91e577960b11c42f4/Formula/openssl.rb
更新
从 catalina 你可能会收到这样的消息：
错误：从 GitHub 提交 URL 调用 openssl 安装被禁用！
在这种情况下，我建议您转到 URL 并将内容下载到文件中（名称为 openssl.rb）。然后你可以这样做：
brew install openssl.rb
所有版本的 rubies 都为我工作，我得到了一个 ruby 2.6.5 的项目。然后我得到library not found了openssl的这个错误。为了解决这个问题，我做到了
brew update
brew upgrade
brew install openssl
然后所有其他版本停止工作，因为它library not found用于开放 ssl。由于我将 chruby 用于 ruby 版本管理器，因此我删除了版本文件夹并重新安装它们并且它可以工作。
Tl;dr 更新和升级 brew，安装 openssl 并重新安装 ruby 版本
rbenv 用户在这里，尝试了上面的几个解决方案，但在我卸载我拥有的 ruby 版本并重新安装之前没有任何效果。所以：
rbenv uninstall 2.4.3
rbenv install 2.4.3
解决了我的问题，我能够捆绑。
In my case it was the Ruby version when bundling:
I did:
rvm list
output:
ruby-1.9.3-p448 [ x86_64 ]
ruby-2.0.0-p247 [ x86_64 ]
ruby-2.0.0-p353 [ x86_64 ]
ruby-2.0.0-p451 [ x86_64 ]
and then I changed to ruby-2.0.0-p451:
rvm use ruby-2.0.0-p451
and:
bundle
bundle was done successfully ;)
我对 postgres gem 有问题pg并发现了这个问题：https ://github.com/ged/ruby-pg/issues/322
这是我为解决它所做的：
brew reinstall postgresql
在我的情况下，使用 ReactJS + Node env 的更新搞砸了一个 rails 项目，并且在花费大量时间之后通过rbenv（是 2.5.1 BTW）重新安装 ruby 版本并通过重新安装openssl，homebrewbundler 重新安装（这些都不起作用）一个简单的
brew update && brew upgrade
成功了！
正在运行OSX并且mojave
sudo brew update && sudo brew upgrade
为我工作