我觉得 .net 缺少一个简单的安全自动更新库，所以我实现了一些东西并把它放在这里。在有人考虑使用该库之前，我热衷于更新过程以获得一些同行评审。
Dan Kaminsky 有一套很好的更新指南：
要成功，您的更新包必须是：
从您在此问题中的描述来看，您似乎拥有前 3 个。
在企业环境中构建了我自己的部署程序后，这里有一些我需要解决的用例：
支持数字签名
支持各种代理。一些大军团有复杂的代理配置（例如通过使用代理配置脚本）。你应该支持所有这些。
加密支持。您的客户可能希望在 Web 服务器上提供已部署的二进制文件，并且他们不想管理某种身份验证或访问控制；但他们也不希望未经授权的用户下载二进制文件。一个简单的解决方案是加密二进制文件并让您的工具部署它
支持可插入的附加步骤。企业客户通常不太习惯使用自动部署的工具。他们会想要更多的控制权。通常，允许他们运行可自定义的步骤（如防病毒检查等）会有所帮助
支持基于消费者身份的不同版本的软件。这通常在企业环境中需要，当您想要非常快速地更新特定消费者的副本（修复错误或添加额外功能）而不运行所有问答流程（在这种情况下，您希望限制更新给这个特定的消费者）
支持有限的特权情况。除了您的用户可能缺乏对其计算机的管理员访问权限这一事实之外，大公司经常使用特定工具来限制您可以执行的操作。准备好部署在用户拥有的文件夹（甚至是临时文件夹）中，而不是经典的“程序文件”。
您的工具应由强大的证书颁发机构签名。
关于您提到的 MITM 攻击，通过使用公共密码学很容易解决（如unknown所述）
好吧，您可以尝试通过让“无版本更新”响应还包含时间戳（并签名）来防止 MITM。然后，如果一个月过去（或无论您的策略是什么）没有版本更改和时间戳更新，那么您拒绝运行该软件或弹出一个警告对话框，通知用户可能存在 MITM 攻击。
不能解决如果您的服务器出现故障该怎么办的问题 - 大概您将其视为无时间戳更改。
并不是要在这里成为巨魔，但您正在尝试解决一个已经解决的问题。使用 SSL 将是一个更好的选择。这将解决您问题中列出的所有问题。
我知道这个系统对于买不起 SSL 证书的人很有用，但任何能得到 SSL 证书的人都应该得到一个来解决这个问题。
不要忘记，“复杂性是安全的敌人”。
作为补充，在下载的文件中也添加一个 MD5 CheckSum，否则，看起来不错:) - 下面是公平的评论。
添加：
我可以在这里看到的唯一额外的事情是深入研究诸如混淆代码，或归档安装文件并锁定归档，然后一旦下载，解锁它。那种东西。但是我认为你目前所做的应该是 100%。
唯一需要更多的是当应用程序的安全性非常复杂时。现在，您可以防止 DLL 篡改和来源证明，这对于自动更新程序来说应该足够了。
所以我不清楚一些事情；下载器通过签名验证清单是它所期望的，它是否对它安装的实际补丁做同样的事情？
这篇文章中有一些非常好的评论和解决方案。但我非常同意博士的观点。邪恶的。您应该使用 SSL 连接进行更新，并且证书必须保存（构建）在客户端中。因此，您可以确保客户端不会接受假证书。我认为它将有效地使客户端免受 MiTM 攻击。
注意：如果客户端可以接受未经授权的证书，那么中间人攻击可以成功，所以不要给客户端这个选项。
编辑：我认为在这种情况下 SSL 证书可以自签名。